KIMIKA!|基礎から学ぶ高校化学

【完全版】アルデヒドとケトンの違いからそれぞれの命名法や製法、反応について完全まとめ!!

約 6 分

スポンサーリンク

アルデヒドとは

アルデヒドとはアルデヒド基(-CHO)を持つ化合物のことだ。

アルデヒドの名称

アルデヒドは慣用名で呼ばれることがほとんど。従って、ここでは代表的なアルデヒドの慣用名を紹介しておこうと思う。

ホルムアルデヒド H-CHO
アセトアルデヒド CH3-CHO
プロピオンアルデヒド CH3-CH2-CHO

アルデヒドの製法

基本的な製法(第1級アルコールの酸化)


アルデヒドは、第1級アルコールの酸化により得ることができる。
例として「エタノールの酸化によるアセトアルデヒドの生成反応」を確認してみよう。

アセトアルデヒドの工業的製法(エチレンの酸化)

アセトアルデヒドの工業的製法は入試でも頻出なので、一般的なアルデヒドの製法とは別枠で覚えておこう。

2CH2=CH2 + O2 → 2CH3-CHO

アルデヒドの反応

POINTアルデヒドの反応
・水溶性
・還元性

水溶性

アルデヒドは炭化水素部分が小されけば水に溶ける。

ホルムアルデヒド(HCHO)→ ホルマリン

還元性

アルデヒドは還元性をもち、フェーリング反応や銀鏡反応を起こす。

フェーリング反応


フェーリング液には銅(Ⅱ)イオンCu2+が含まれている。ここにアルデヒドを加えて加熱すると、アルデヒドの還元性によりCu2+は還元され、酸化銅(Ⅰ)Cu2Oの沈殿が生成する。(酸化銅(Ⅰ)中の銅イオンの酸化数は+1なので酸化数が減っている=還元されているね)この反応をフェーリング反応という。
また、アルデヒド自身は反対に酸化されカルボン酸となっているということも押さえておこう。

銀鏡反応


アンモニア性硝酸銀水溶液には錯イオン[Ag(NH3)2+が存在する。
ここにアルデヒドを加えて加熱するとアルデヒドによって銀イオンが還元され、単体の銀Agが生成する。(銀の単体の酸化数は0なので銀イオンの酸化数+1から還元されているね)

生成した銀は金属特有の光沢を示すため試験管の中は鏡のような状態になり、これが反応名“銀鏡反応”の由来になっている。また、フェーリング反応と同様にアルデヒド自身は酸化されてカルボン酸になるということも押さえておこう。

ケトンとは

ケトンとは、ケトン基(R-CO-R)を持つ化合物である。(アルデヒドも含めてカルボニル化合物という)

ケトンの命名法


今回は、次の化合物を例に説明していく。

STEP1

ケトン基の両サイドにある炭化水素基を確認する。

まずは、ケトン基の両サイドにある炭化水素基を確認する。

(1)は両側ともエチル基、(2)は左側はエチル基、右側はメチル基になっているね。

STEP2

“ケトン”の前にアルファベットの若い順に官能基名をつける。2つの官能基が同じ場合は官能基の前に“ジ”をつける。


(1)は両側にエチル基が付いているので「ジエチルケトン」、(2)は左側にエチル基、右側にメチル基が付いているので「エチルメチルケトン

例外
「ジメチルケトン」だけは例外として「アセトン」という名称で呼ばれるので覚えておこう。

ケトンの製法

POINTケトンの製法
・第2級アルコールの酸化
・アルケンの酸化
・クメン法(アセトンのみ)
・酢酸カルシウムの乾留(アセトンのみ)

第2級アルコールの酸化


第2級アルコールを酸化することでケトンが生成する。

アルケンの酸化

アルケンを酸化すると2つのケトンが生成する。

クメン法(アセトンのみ)

クメン法はフェノールの製法として知られているが、フェノールと同時にケトンの一種であるジメチルケトン(=アセトン)が生成する。

酢酸カルシウムの乾留(アセトンのみ)

アセトンの実験室的製法として酢酸カルシウムの乾留が知られている。

ケトンの性質

POINTケトンの性質
・還元性がない
・フェーリング反応や銀鏡反応を示さない

アルデヒドは還元性がなくフェーリング反応や銀鏡反応を示さない。従って、これらの性質を示すアルデヒドと区別が可能である。

ケトンの反応

POINTケトンの反応
・ヨードホルム反応


上のような構造を持つアルコールやケトンにヨウ素I2と水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えて温めると特有の臭いをもつ「ヨードホルムCHI3」という黄色沈殿が得られる。この反応をヨードホルム反応と呼ぶ。

注意
ヨードホルム反応を起こす構造を上で2つ紹介したが、反応する部分構造に隣接する原子はCかHでないといけない。

例えば、隣がOである酢酸はヨードホルム反応を起こさない。

スポンサーリンク

関連コンテンツ

スポンサーリンク